الإســـــــتــــــــرات Esters

حسن كيماوي · #1 (**permalink**) 04-22-2008, 08:11 PM

السلام عليكم ورحمة الله وبركاته:
أعضاء المنتدى المحترمين حياكم الله جميعاً وهلا فيكم
أقدم لكم هذا الموضوع المتواضع عن الاسترات
تعريفها :
هي مركبات عضوية ناتجة من تفاعل حمض عضوي مع غول في وجود حمض الكبريت المركز.
الصيغة العامة:

المجموعة الوظيفية:

التسمية الشائعة:
اسم الحمض + آت + اسم الجذر R

كما في الأمثلة التالية :
1)

2)

3)

التسمية النظامية:
1) ترقم السلسلة الكربونية من ذرة الكربون الاسترية

باتجاه أطول سلسلة من ذرات الكربون.
2) نكتب الاسم الدال على نوع الجذر الألكيلي

المتصل بمجموعة الإستر

3) نسمي التفرعات الأخرى إن وجدت كما تقدم في المجموعات الوظيفية السابقة.
كما في الأمثلة التالية :
1)

2)

3)

تحــــضـــير الإســــتــــرات :
1) الاسترات العضوية :
أ) عن طريق تفاعل حمض عضوي مع غول ليعطي استر و ماء في وجود حمض الكبريت كما في القاعدة التالية :

ملاحظة(1) : يتم نزع مجموعة الهيدروكسيل من الحمض العضوي وليس من الغول لأن أيون الهيدروكسيل في الأغوال عبارة عن قاعدة أقوى من ايون هيدروكسيل الأحماض العضوية.
ملاحظة(2): لزيادة كمية الاستر الناتجة بطريقة غير مكلفة نضيف كمية مناسبة من حمض الكبريت المركز لنزع الماء حتى لا يرجع التفاعل العكسي وبالتالي ينزاح التفاعل نحو اليمين في اتجاه تكون الاسترات
مثال :

ب) عن طريق تفاعل كلوريد الحموض العضوية الكربوكسيلية مع الأغوال لتنتج الإستر المطابق في وجود البيريدين الذي يتفاعل مع كلوريد الهيدروجين المتكون في نهاية التفاعل كما يلي :

ج) عن طريق تفاعل بلاماء حمض الخل مع الأغوال حيث تستخدم هذه الطريقة لتحضير استرات حمض الخل فقط كما يلي :

د) عن طريق تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الديازوميثان(Diazomethane) للحصول على أستر ميثيلي كما يلي :

2) الاسترات غير العضوية:
عن طريق تفاعل حمض غير عضوي مع غول ليعطي استر غير عضوي وماء كما في القاعدة التالية :

الخواص الفيزيائية للإسترات :
1) للإسترات صفة قطبية بسبب وجود رابطة قطبية بين الكربون والأكسجين في مجموعة الكربونيل.
2) الاسترات أقل قطبية من الحمض العضوي بسبب تعدد الروابط القطبية في الحمض العضوي.
3) درجة غليان الاستر أقل من درجة غليان الأحماض العضوية بسبب تعدد الروابط القطبية ووجود الروابط الهيدروجينية في الحمض العضوي بينما الاسترات لا تحتوي على روابط هيدروجينية بين جزيئاتها لعدم وجود هيدروجين حمضي (أي هيدروجين متصل بأكسجين).
4) تذوب الاسترات في الماء بسبب وجود الصفة القطبية ووجود روابط هيدروجينية بينها وبين جزيئات الماء كما في الشكل التالي :

5) تقل ذائبية الاسترات بزيادة الكتلة الجزيئية بسبب زيادة الجزء الهيدروكربوني الغير قطبي.

حسن كيماوي · #2 (**permalink**) 04-22-2008, 08:11 PM

الخواص الكيميائية للإسترات :
الاسترات لا تحتوي على الصفة الحمضية وبالتالي لا تتأثر كثيراً بالفلزات لعدم احتوائها على هيدروجين متصل بأكسجين (هيدروجين حمضي).
ومن أبرز تفاعلاتها ما يلي :
أ) تميؤ الإستر في الوسط الحمضي كما في القاعدة التالية:

مثال : تميؤ فورمات الإيثيل كما يلي :

ب) تميؤ الإستر في الوسط القاعدي كما في القاعدة التالية :

يستخدم هذا التفاعل في الكشف عن الاستر من خلال تميؤه في وسط قاعدي من خلال الكشف عن الغول بتفاعله مع الصوديوم حيث يتصاعد غاز الهيدروجين وتفاعل كربونات أو بيكربونات الصوديوم مع الحمض العضوي ليحدث فوران ويتصاعد غاز CO2
مثال : تميؤ خلات الميثيل كما يلي :

استخدامات الاسترات :
1) للاسترات روائح جيدة ومقبولة لذلك تستخدم في الأطعمة والمشروبات لإضفاء نكهات خاصة عليها وتدخل أيضاً في صناعة العطور.
الجدول التالي يوضح أسماء بعض الاسترات وروائح كل منها :

2) تستخدم في صناعة مبلمر الاستر الذي يدخل في صناعة المنتجات البلاستيكية والألياف الصناعية والأقمشة والسفن.
وبالله التوفيق

الكميكل · #3 (**permalink**) 04-24-2008, 01:34 AM

الف شكر استاذ حسن على المجهودالأكثر من رائع

أدوات الموضوع
مشاهدة صفحة طباعة الموضوع أرسل هذا الموضوع إلى صديق
انواع عرض الموضوع
العرض العادي الانتقال إلى العرض المتطور الانتقال إلى العرض الشجري