النيتريلات Nitriles

حسن كيماوي · #1 (**permalink**) 05-16-2008, 05:30 PM

السلام عليكم ورحمة الله وبركاته:
اعضاء المنتدى المحترمين حياكم الله جميعاً
نقدم لكم هذا البحث المتواضع عن مجموعة النيتريلات
النيتريلات : عبارة عن مركبات عضوية مشتقة من الحموض الكربوكسيلية عند تفاعلها مع الماء في وجود حمض أو قاعدة.
الصيغة العامة :

التسمية الشائعة :
1) نختار أطول سلسلة من ذرة الكربون متصلة.
2) نذكر رقم مجموعة CN ثم كلمة سيانو ثم المركب الأم.
التسمية النظامية :رقم الفرع + اسم الفرع + المركب الأم بما فيها ذرة كربون مجموعة CN + نيتريل
كما في الأمثلة التالية :

تحضير النيتريلات :
1) من هاليدات الألكيل :عن طريق تفاعلها مع سيانيد الصوديوم كما في المعادلة التالية :

2) من الأميدات : عن طريق تفاعلها مع كلوريد الثيونيل SOCl2 أو خامس أكسيد الفوسفور P2O5 في وجود البنزين ودرجة حرارة 80مْ كما في المعادلة التالية :

3) من الحموض الكربوكسيلية : عن طريق تسخين حمض الخل مثلاً في وجود النشادر وعامل وسيط فينتج مركب نيتريل كما في المعادلة التالية :

خواص وتفاعلات النيتريل :
1) درجة غليانها عالية نتيجة للإستقطاب الناشيء بين النيتروجين وذرة الكربون المجاورة له

حيث تحمل ذرة الكربون شحنة جزيئية موجبة وبالتالي تتعرض لهجوم الكواشف النيوكلوفيلية كالماء والأغوال.
مثال : يتفاعل الماء مع النيتريلات في وسط حمضي او قاعدي وينتج الأميد الذي يتحول إلى حمض المطابق عند استمرار التفاعل كما يلي :

2) التفاعل مع الأغوال لتعطي الإسترات كما يلي :

3) انتاج الامينات عن طريق اختزال النيتريلات بواسطة العوامل المختزلة كما يلي :

4) التفاعل مع مركبات جرينارد لإنتاج الكيتونات كما يلي :

وبالله التوفيق

أدوات الموضوع
مشاهدة صفحة طباعة الموضوع أرسل هذا الموضوع إلى صديق
انواع عرض الموضوع
العرض العادي الانتقال إلى العرض المتطور الانتقال إلى العرض الشجري